10月28日，意大利《米兰体育报》透露，哈钦森在意甲赛场上攻入个人处子球，此举为他赢得了更多的比赛机会。然而，对于米兰队而言，若要留住这位球员，所需支付的解约金高达4000万欧元以上。
在乌迪内斯的较量中，哈钦森为意甲赛场贡献了个人首粒进球，这一时刻的进球对于球队来说尤为关键，鉴于球队正遭遇伤病困扰。阿莫林高度重视球员们在进攻端的作用，这不仅体现了他的战术理念，也源于球队的主力前锋难以找到进球机会。哈钦森逐渐在球队中确立了自己的位置，这得益于他在阿莫林战术体系中扮演的关键角色。中场核心是这种战术体系的核心，是维持球队攻防平衡的关键，要求球员具备积极的奔跑、精准的跑位、突破能力，以及在无球时的积极参与。阿莫林对球员的这些要求，哈钦森均具备潜力实现。
哈钦森的出场时长统计揭示了显著的增长，他在与萨尔茨堡的比赛中全场90分钟奋战，而与亚特兰大的对决中，他仅出场37分钟。在与伯恩茅斯的较量中，他的出场时间缩短至32分钟，但在与乌迪内斯的比赛中，他再次展现坚韧，全场73分钟。在最近的四场比赛中，哈钦森累计出场时长达到了232分钟，这一数字相较于之前五场比赛的63分钟，有了大幅提升。
交易的成功得益于阿莫林对于一位擅长右路突破的左脚攻击型中场球员的迫切需求，这使得在转会窗口关闭前签下他的可能性变得清晰可见。将哈钦森视为米兰的赌注或许言过其实，但显而易见的是，哈钦森亟需一个全新的起点，因为他的职业生涯轨迹已经明显下滑。他曾被誉为阿森纳的足球天才，带领英格兰U21队赢得欧洲冠军，成为伊普斯维奇历史上最昂贵的引援对象，也是诺丁汉森林的大手笔投资，当时的转会费用高达4350万欧元。然而，在诺丁汉森林的表现并未达到预期水平。因此，在8月底，诺丁汉森林决定让他离开，以400万欧元的租借费将他送出，而买断费用则超过了4000万欧元。
米兰在签下哈钦森时，面临了一笔相当昂贵的费用，接近了财务可持续性的边界，同时还要考虑到下赛季阵容中需要填补的其他空缺。换言之，哈钦森若想继续留在米兰，他必须以卓越的表现证明自己的价值，并再次证明他的潜力。仅仅一个出色的赛季是不够的，他必须有一个无比卓越的赛季。归根结底，他需要说服的是两个关键人物：一位是希望他留下的米兰管理层，另一位则是负责向诺丁汉森林支付转会费的财务负责人。
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